คีโตนสามารถผ่านการควบแน่นของอัลดอลได้หรือไม่?

2024 ผู้เขียน: Miles Stephen | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-15 23:41

แม้ว่า คีโตน enolates เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ดี the ปฏิกิริยาอัลดอล ของ คีโตน มักจะไม่ประสบความสำเร็จเป็นพิเศษ เหล่านี้ Aldol สินค้า สามารถ มักจะ รับ การคายน้ำ (การสูญเสียน้ำ) เพื่อให้ระบบคอนจูเกต (การกำจัด ปฏิกิริยา ) (โดยรวม = an aldol condensation ).

อัลดีไฮด์และคีโตนชนิดใดที่เกิดการควบแน่นของอัลดอล

อัลดีไฮด์และคีโตน มี α-hydrogen. อย่างน้อยหนึ่งตัว ผ่านการควบแน่น aldol . สารประกอบ (ii) 2-เมทิลเพนทานัล, (v) ไซโคลเฮกซาโนน, (vi) 1-ฟีนิลโพรพาโนนและ (vii) ฟีนิลอะซีตัลดีไฮด์ประกอบด้วยอะตอม α-ไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่า ดังนั้น สิ่งเหล่านี้ ผ่านการควบแน่น aldol.

อาจมีคนถามอีกว่าข้อกำหนดของโครงสร้างสำหรับการควบแน่นของ aldol คืออะไร? NS ปฏิกิริยาอัลดอล ต้องใช้อัลดีไฮด์หรือคีโตนที่มีไฮโดรเจนเออย่างน้อยหนึ่งตัว เอ-คาร์บอนจะกลายเป็นนิวคลีโอฟิลิกเมื่อถูกลดโปรตอนโดยเบส คาร์บอนิลคาร์บอนเป็นอิเล็กโทรฟิลิก กฎของคูลอมบ์นำสปีชีส์ที่มีประจุตรงข้ามทั้งสองนี้มารวมกันเพื่อสร้างพันธะซีซี

นอกจากนี้คีโตนยังให้การควบแน่นของอัลดอลหรือไม่?

Aldol condensation : เพิ่มเติม ปฏิกิริยา ระหว่างสองอัลดีไฮด์ สอง คีโตน หรืออัลดีไฮด์และ คีโตน ทำให้เกิด β-hydroxy aldehyde หรือ β-hydroxy คีโตน . การคายน้ำที่ตามมาจะทำให้เกิด α, β-อัลดีไฮด์ที่ไม่อิ่มตัวหรือ คีโตน . ขั้นตอนการเติมโดยไม่ทำให้ขาดน้ำภายหลัง เป็น NS ปฏิกิริยาอัลดอล.

การควบแน่นของ aldol สามารถเกิดขึ้นในตัวกลางที่เป็นกรดได้หรือไม่?

Aldol condensation ปฏิกิริยา สามารถ เป็นอย่างใดอย่างหนึ่ง กรด ตัวเร่งปฏิกิริยาหรือตัวเร่งปฏิกิริยาฐาน หน้านี้เกี่ยวข้องกับ กรด กลไกการเร่งปฏิกิริยาของ aldol ปฏิกิริยา. นี้ การควบแน่น มักจะตามมาด้วยการคายน้ำที่เกิดขึ้นเองเนื่องจากการกำจัด β เพื่อผลิตอัลดีไฮด์ที่ไม่อิ่มตัว α, β หรือ α, คีโตนที่ไม่อิ่มตัว