T butoxide ทำอะไรกับปฏิกิริยา?

2024 ผู้เขียน: Miles Stephen | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-15 23:41

tert - บิวทอกไซด์สามารถ ใช้เพื่อสร้างอัลคีนที่ "ทดแทนน้อยกว่า" ในการกำจัด ปฏิกิริยา (เฉพาะ E2) ส่วนใหญ่ การกำจัด ปฏิกิริยา ชื่นชอบอัลคีนที่ "ถูกแทนที่มากกว่า" นั่นคือผลิตภัณฑ์ Zaitsev

อีกอย่างที่ควรทราบคือ T BuOK เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่แข็งแกร่งหรือไม่?

ข้อยกเว้น: tert- BuOK เป็นอย่างมาก แข็งแกร่ง ฐานะแต่ยากจน นิวคลีโอไฟล์ , เนื่องจากอุปสรรค steric.

ต่อมา คำถามคือ ทำไมเติร์ตบิวทอกไซด์ถึงเป็นเบสที่แรงกว่า? ใน (CH3)3C-OH กรดคอนจูเกตของ tert - บิวทอกไซด์ ไอออน ผลกระทบ +I ต่อคาร์บอนที่มีแอลกอฮอล์เป็นสามเท่าของ CH3-CH2-OH ซึ่งเป็นกรดคอนจูเกตของไอออนเอทอกไซด์ซึ่งมีกลุ่มเมทิลเพียงกลุ่มเดียว และคอนจูเกต ฐาน ของกรดอ่อนกว่าเสมอ แข็งแกร่งขึ้น กว่าของ แข็งแกร่งขึ้น กรด.

ต่อมา คำถามคือ T butoxide เป็นเบสที่แข็งแรงหรือไม่?

โพแทสเซียม tert - บิวทอกไซด์ เป็นสารประกอบทางเคมีที่มีสูตร K⁺(CH₃)₃CO⁻. ของแข็งไม่มีสีนี้คือ a ฐานที่แข็งแกร่ง (pKa ของกรดคอนจูเกตประมาณ 17) ซึ่งมีประโยชน์ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ มันมีอยู่ในคลัสเตอร์ประเภทเตตราเมอร์

เติร์ตบิวออกไซด์เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ดีหรือไม่?

รายละเอียดเพิ่มเติม: นิวเคลียสที่ดี That Are Weak Bases (นี่เป็นวิธีที่เข้มงวดกว่าในการบอกว่าฐานที่อ่อนแอไม่ทำปฏิกิริยา E2) ในทางตรงกันข้าม ฐานเทอะทะด้านล่าง ( tert - บิวทอกไซด์ ไอออน) เป็นฐานที่แข็งแรงแต่ยากจน นิวคลีโอไฟล์ เนื่องจากการกีดขวาง steric อย่างมาก ดังนั้นปฏิกิริยา E2 จึงมีโอกาสมากกว่า S. มาก_NS2.