เหตุใดตัวทำละลาย aprotic แบบมีขั้วจึงดีสำหรับ sn2

2024 ผู้เขียน: Miles Stephen | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-15 23:41

ดังนั้นโมเลกุลจึงไม่สามารถละลายแอนไอออน (นิวคลีโอไฟล์) ได้ นิวคลีโอไฟล์เกือบจะไม่ละลาย ดังนั้นมันจึงง่ายกว่าสำหรับพวกมันที่จะโจมตีสารตั้งต้น นิวคลีโอฟิลมีนิวคลีโอฟิลิกมากขึ้นใน ตัวทำละลาย aprotic . ดังนั้นปฏิกิริยา SN2 "ชอบ" ตัวทำละลาย aprotic.

ในทำนองเดียวกัน เหตุใดตัวทำละลายโพลาร์ aprotic ดีกว่าตัวทำละลายโพลาร์โพรติกสำหรับปฏิกิริยา sn2?

NS ตัวทำละลายโพลาร์โปรติก จะทำให้คาร์โบไฮเดรตนี้เสถียร แต่ส_NS2 ปฏิกิริยา ทำงานไม่ดี ตัวทำละลายโพลาร์โปรติก เพราะสิ่งเหล่านี้ ตัวทำละลาย ทำให้นิวคลีโอฟิลอ่อนแอลง ทำให้นิวคลีโอฟิลิกน้อยลง ตัวทำละลายโพลาราโปรติก ทำงานได้ดีมากสำหรับ S_NS2 ปฏิกิริยา เพราะพวกมันไม่โซลเวตนิวคลีโอไฟล์

ในทำนองเดียวกัน เหตุใดปฏิกิริยา sn2 จึงชอบตัวทำละลาย aprotic? นี้ เป็น ดังนั้นเนื่องจาก DMSO รักษาเสถียรภาพของการแยกประจุที่เกี่ยวข้องในสถานะการเปลี่ยนผ่านของ an ปฏิกิริยา SN2 (ระดับโมเลกุล 1 ขั้นตอน ปฏิกิริยา ). ขั้วอื่น ตัวทำละลาย aprotic สามารถใช้เพื่อสิ่งเดียวกันได้

เมื่อคำนึงถึงสิ่งนี้ อะไรคือบทบาทของตัวทำละลายอะโพรติกโพลาร์ในปฏิกิริยา sn2?

เดอะ เอส_NS2 ปฏิกิริยา เป็นที่ชื่นชอบของ ตัวทำละลาย aprotic ขั้ว – เหล่านี้คือ ตัวทำละลาย เช่น อะซิโตน DMSO อะซิโตไนไทรล์ หรือ DMF ที่เป็น ขั้วโลก เพียงพอที่จะละลายซับสเตรตและนิวคลีโอไฟล์แต่ไม่เข้าร่วมในพันธะไฮโดรเจนกับนิวคลีโอไฟล์

เหตุใดตัวทำละลายโพลาร์โปรติกจึงดีสำหรับ sn1

NS ตัวทำละลายโพลาร์โปรติก สามารถโต้ตอบไฟฟ้าสถิตกับนิวคลีโอไฟล์ได้ ซึ่งจะทำให้มันเสถียร ซึ่งจะช่วยลดการเกิดปฏิกิริยาของนิวคลีโอไฟล์ซึ่งสนับสนุน an Sn1 ปฏิกิริยาเหนือปฏิกิริยา Sn2