วีดีโอ: เหตุใดตัวทำละลาย aprotic แบบมีขั้วจึงดีสำหรับ sn2
2024 ผู้เขียน: Miles Stephen | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-15 23:41
ดังนั้นโมเลกุลจึงไม่สามารถละลายแอนไอออน (นิวคลีโอไฟล์) ได้ นิวคลีโอไฟล์เกือบจะไม่ละลาย ดังนั้นมันจึงง่ายกว่าสำหรับพวกมันที่จะโจมตีสารตั้งต้น นิวคลีโอฟิลมีนิวคลีโอฟิลิกมากขึ้นใน ตัวทำละลาย aprotic . ดังนั้นปฏิกิริยา SN2 "ชอบ" ตัวทำละลาย aprotic.
ในทำนองเดียวกัน เหตุใดตัวทำละลายโพลาร์ aprotic ดีกว่าตัวทำละลายโพลาร์โพรติกสำหรับปฏิกิริยา sn2?
NS ตัวทำละลายโพลาร์โปรติก จะทำให้คาร์โบไฮเดรตนี้เสถียร แต่สNS2 ปฏิกิริยา ทำงานไม่ดี ตัวทำละลายโพลาร์โปรติก เพราะสิ่งเหล่านี้ ตัวทำละลาย ทำให้นิวคลีโอฟิลอ่อนแอลง ทำให้นิวคลีโอฟิลิกน้อยลง ตัวทำละลายโพลาราโปรติก ทำงานได้ดีมากสำหรับ SNS2 ปฏิกิริยา เพราะพวกมันไม่โซลเวตนิวคลีโอไฟล์
ในทำนองเดียวกัน เหตุใดปฏิกิริยา sn2 จึงชอบตัวทำละลาย aprotic? นี้ เป็น ดังนั้นเนื่องจาก DMSO รักษาเสถียรภาพของการแยกประจุที่เกี่ยวข้องในสถานะการเปลี่ยนผ่านของ an ปฏิกิริยา SN2 (ระดับโมเลกุล 1 ขั้นตอน ปฏิกิริยา ). ขั้วอื่น ตัวทำละลาย aprotic สามารถใช้เพื่อสิ่งเดียวกันได้
เมื่อคำนึงถึงสิ่งนี้ อะไรคือบทบาทของตัวทำละลายอะโพรติกโพลาร์ในปฏิกิริยา sn2?
เดอะ เอสNS2 ปฏิกิริยา เป็นที่ชื่นชอบของ ตัวทำละลาย aprotic ขั้ว – เหล่านี้คือ ตัวทำละลาย เช่น อะซิโตน DMSO อะซิโตไนไทรล์ หรือ DMF ที่เป็น ขั้วโลก เพียงพอที่จะละลายซับสเตรตและนิวคลีโอไฟล์แต่ไม่เข้าร่วมในพันธะไฮโดรเจนกับนิวคลีโอไฟล์
เหตุใดตัวทำละลายโพลาร์โปรติกจึงดีสำหรับ sn1
NS ตัวทำละลายโพลาร์โปรติก สามารถโต้ตอบไฟฟ้าสถิตกับนิวคลีโอไฟล์ได้ ซึ่งจะทำให้มันเสถียร ซึ่งจะช่วยลดการเกิดปฏิกิริยาของนิวคลีโอไฟล์ซึ่งสนับสนุน an Sn1 ปฏิกิริยาเหนือปฏิกิริยา Sn2
แนะนำ:
Solvolysis sn1 หรือ sn2?
ปฏิกิริยาโซลโวไลซิสเป็นปฏิกิริยา SN1 โดยที่ตัวทำละลายทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ สำหรับปฏิกิริยาโซลโวไลซิสของ SN1 คุณสามารถรับผลิตภัณฑ์สเตอริโอเคมีได้สองผลิตภัณฑ์ ได้แก่ การผกผันและการคงสภาพของสเตอริโอเคมี
THF polar aprotic หรือไม่?
ขั้วเป็นความต่อเนื่อง ในขณะที่เราทุกคนต่างเห็นพ้องกันว่าเพนเทนเป็น "ไม่มีขั้ว" และน้ำเป็น "ขั้ว" แต่ก็มีกรณีที่เป็นเส้นเขตแดน เช่น ไดเอทิลอีเทอร์ ไดคลอโรมีเทน และเตตระไฮโดรฟูแรน (THF) ซึ่งมีทั้งแบบมีขั้วและไม่มีขั้ว
ปฏิกิริยาใดตอบสนองต่อปฏิกิริยา sn2 มากที่สุด?
ปฏิกิริยา SN2 ได้รับการสนับสนุนโดยสิ่งกีดขวาง sterric น้อยที่สุดมีปฏิกิริยามากที่สุดหลังจากคอนจูเกตอัลคิลเฮไลด์ที่อัตราถูกเร่งโดยการคอนจูเกตในสถานะการเปลี่ยนแปลง
อะซิโตนเป็นตัวทำละลาย aprotic ขั้วโลกหรือไม่?
อย่างไรก็ตาม อะซิโตนยังถือว่าเป็นตัวทำละลายแบบโพลาโพรติก แม้ว่าจะมีสภาพเป็นกรดค่อนข้างมาก และไม่เป็นกรดน้อยกว่าแอลกอฮอล์อย่างมีนัยสำคัญ จากนั้นอีกครั้ง อะซิโตน (และตัวทำละลายที่มีคาร์บอนิลอื่นๆ) เป็นตัวทำละลายที่ไม่ดีเมื่อใช้เบสแก่เนื่องจากมีความเป็นกรดค่อนข้างสูง