ทำไมเอสเทอร์ไม่ละลายในน้ำ?

2024 ผู้เขียน: Miles Stephen | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-15 23:41

เอสเทอร์ สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนผ่านอะตอมออกซิเจนไปยังอะตอมไฮโดรเจนของ น้ำ โมเลกุล ดังนั้น, เอสเทอร์ ละลายได้เล็กน้อยใน น้ำ . อย่างไรก็ตาม เนื่องจาก เอสเทอร์ ไม่มีอะตอมไฮโดรเจนเพื่อสร้างพันธะไฮโดรเจนกับอะตอมออกซิเจนของ น้ำ พวกมันละลายได้น้อยกว่ากรดคาร์บอกซิลิก

ยิ่งไปกว่านั้น ทำไมเอสเทอร์จึงไม่สามารถผสมในน้ำได้?

ตัวเล็ก เอสเทอร์ ค่อนข้างละลายได้ใน น้ำ แต่ความสามารถในการละลายจะลดลงตามความยาวของโซ่ สาเหตุของการละลายก็คือถึงแม้ว่า เอสเทอร์ ไฮโดรเจนจับกับตัวมันเองไม่ได้ พวกมันสามารถจับไฮโดรเจนกับ น้ำ โมเลกุล เมื่อความยาวของโซ่เพิ่มขึ้น ชิ้นส่วนไฮโดรคาร์บอนของ เอสเทอร์ โมเลกุลเริ่มเข้ามาขวางทาง

บางคนอาจถามว่าเอสเทอร์ไม่ชอบน้ำหรือไม่? เพราะเหตุนี้, เอสเทอร์ และคีโตนที่มีกลุ่มขั้วทั่วไปไม่ได้จำแนกเป็น ชอบน้ำ สารประกอบ แต่เป็นสารประกอบ "ไฮโดรนิวทรัล" ที่อยู่ระหว่าง ชอบน้ำ และ ไม่ชอบน้ำ คน

ในทำนองเดียวกัน คุณอาจถามว่าทำไมเอสเทอร์ถึงไม่มีขั้ว?

หมู่คาร์บอกซิเลตเป็นกลุ่มมีขั้วในตัวมันเอง แต่ ไม่มีขั้ว โซ่คาร์บอนและไฮโดรเจนล้อมรอบ เนื่องจากการปรากฏตัวของพวกเขา เอสเทอร์ โมเลกุลมีขั้วเพียงเล็กน้อยเนื่องจากพันธะไดโพลกับไดโพลระหว่างกัน เสียงสะท้อนมีความโดดเด่นใน เอสเทอร์.

เอสเทอร์เป็นของเหลวหรือเป็นน้ำ?

เอสเทอร์ มีพันธะที่มีขั้วแต่ไม่เกี่ยวข้องกับพันธะไฮโดรเจน และดังนั้นจึงเป็นจุดเดือดกลางระหว่างอัลเคนที่ไม่มีขั้วกับแอลกอฮอล์ ซึ่งเกี่ยวข้องกับพันธะไฮโดรเจน เอสเทอร์ โมเลกุลสามารถจับไฮโดรเจนกับน้ำได้ ดังนั้น เอสเทอร์ มวลโมเลกุลต่ำจึงค่อนข้างละลายได้ในน้ำ